Plaza del Palacio Una de las vistas más bonitas de Chinchón, en la que podemos observar la original conformación del pueblo entre dos montículos donde la Plaza Mayor es la vaguada que los une. Esta ubicación y la antigüedad de la localidad que data del siglo X, hace que todo el entramado de calles y construcciones sean muy irregulares porque se tenían que adaptar a los desniveles del terreno. Apreciamos las casas construidas sobre terrazas unas encima de las otras, lo que le confiere una forma arracimada muy espectacular. A nuestra derecha observamos cultivos de olivares que nuestros antepasados fueron sembrando en las laderas de esta zona, algunos, para salvar el desnivel, aterrazados y que continúan dando su mejor fruto. Las variedades más cultivadas en esta zona son la manzanilla, la cornicabra, el picual y la gordala. También podemos apreciar algún viñedo de cepas centenarias grandes y robustas, en forma de vaso. Las variedades cultivadas en nuestra localidad son malvar, garnacha y tempranillo. De izquierda a derecha podemos observar varios monumentos:
1. Plaza Mayor de Chinchón
Sus primeras construcciones datan del siglo XV. Podremos apreciar su única y espectacular estructura arquitectónica, que no sigue ningún canon establecido, al ser construida por sus vecinos de forma espontánea, pero no por ello le desmerece sino, todo lo contrario, le aporta esa genialidad única que posee. Lo que unificaron sus constructores fueron los balcones de madera, utilizados en otra época como oteaderos para controlar al ganado recluido en el recinto interior de nuestra plaza, debido a que sus primeros habitantes fueron ganaderos de ovino.
2. La Casa de Cadena
Este edificio ha sido, hasta fechas recientes, una casa particular de Hidalgos que en la Guerra de Sucesión acogió a Felipe de Anjou (que más tarde reinaría con el nombre de Felipe V). Delante de su puerta podremos apreciar el atributo que le da el nombre (la cadena), colocada aquí para recordar el paso del monarca por esta casa.
3. Castillo de los Condes de Chinchón
El edificio actual, construido en el siglo XVI, reemplazó a otro destruido en 1520 durante las guerras de las Comunidades. Fue obra del III Conde de Chinchón, Diego Fernández de Cabrera y Bobadilla. En la Guerra de Sucesión, el archiduque Carlos lo usó como almacén de cáñamo, causando un incendio que dañó el noroeste del castillo. En la Guerra de la Independencia, las tropas francesas lo expoliaron e incendiaron, destruyendo los pisos superiores. Los materiales caídos, se emplearon en caminos, cercas y casas locales. Su último uso fue como fábrica de anís.
4. El Monasterio de los Agustinos
El Monasterio de los Agustinos fue fundado por los condes de Chinchón en el siglo XVII. Durante la guerra de Sucesión hospedó al Archiduque Carlos. Con el paso del tiempo se convirtió en Juzgado y posteriormente en el Parador de Turismo.
5. Ermita San Roque
Ermita San Roque, patrón de la localidad, Construida en la segunda mitad del siglo XVII, de arquitectura barroca, con muros de ladrillo y mampostería cajeada. Tiene dos retablos, uno con la imagen de Ntra. Sra. de Gracia, patrona de Chinchón y otro mayor con la excelente talla de San Roque de 1948
6. El Convento de Madres Clarisas
El Convento de Madres Clarisas, comenzó a construirse en el siglo XVI, aunque no fue fundado hasta el año 1653 por los V Condes de Chinchón. Merece una visita, por sus famosos dulces elaborados por las monjas.
